El Real Madrid no guarda un buen recuerdo del primer precedente copero con el Leganés. Blancos y pepineros se enfrentaron en los cuartos de final de la temporada 2017/2018 en una eliminatoria, entonces se jugaba a ida y vuelta, en la que cayeron contra todo pronóstico los hombres entrenados entonces por Zinedine Zidane.
Esta eliminatoria marcó uno de los momentos más bajos en la carrera de Zidane como entrenador del Real Madrid. La expectativa era que el equipo blanco, liderado por figuras como Cristiano Ronaldo, Gareth Bale y Karim Benzema, avanzaría con facilidad en la competición. Sin embargo, el Leganés, con su fútbol sólido y bien organizado, logró sorprender a los merengues en el partido de ida, dejando una tarea difícil para el equipo de Zidane en el encuentro de vuelta.
El partido de vuelta se convirtió en una noche inolvidable para el Leganés y en una de las más dolorosas para el Real Madrid bajo el mando de Zidane. A pesar de que el Real Madrid intentó con todas sus fuerzas remontar el resultado, el Leganés mostró una determinación y una sólida defensa que les permitió mantener su ventaja y eliminar al equipo más laureado de la competición.
Esta eliminación no solo fue un revés para el equipo de Zidane, sino que también generó un gran impacto en la opinión pública y en el ambiente interno del club. Se cuestionó la estrategia del entrenador, la falta de intensidad en el juego y la capacidad del equipo para superar obstáculos en momentos cruciales. La derrota ante el Leganés marcó un punto de inflexión en la carrera de Zidane en el Real Madrid, poniendo en relieve las áreas que necesitaban mejorar para evitar fracasos similares en el futuro.
Aunque Zidane logró superar este momento y llevó al Real Madrid a conquistar títulos importantes, incluido el campeonato de La Liga y la Champions League, la derrota ante el Leganés permanece como uno de los peores recuerdos de su etapa en el banquillo del Santiago Bernabéu. La lección aprendida de aquel partido de copa serviría para fortalecer al equipo y a su entrenador, preparándolos para los desafíos que se avecinaban en la liga de campeones y en el campeonato nacional.